Выполняя условия Кревской унии 1385 г., по которой великий князь литовский Йогайла занял польский трон, он крестился в католичество под именем Владислав и принялся латинизировать Великое княжество Литовское. Против этого выступали как литовцы, так и русские. И если сопротивление первых было сломлено уже в 1387 г., то у вторых контрдоводы оказались куда весомее — в виде военного искусства, которым в совершенстве владел князь Острожский. Дважды посылал Владислав II отборные войска на усмирение православного населения, но оба раза они были разбиты Феодором. Более того, последний прошелся победным маршем по Галиции и осадил Брест. Это вынудило Ягелло уравнять в правах православных с католиками в русских землях и уж тем более отказаться от планов обращения в костелы православных храмов.

Ратное умение Феодор Острожский оттачивал под Грюнвальдом (где в 1410 г. был навсегда разгромлен католический тевтонский орден) и в гуситских войнах — на стороне т. н. чашников — сторонников возврата Чехии к её исконному православию.

Популярность князя Феодора в народе была столь высока, что один из претендентов на великое княжение — младший брат Владислава-Ягелло Свидригайло Ольгердович и сам поднял православие на знамя своей кампании. Увы, последний оказался неумным и авантюристичным политиком. Опасаясь усиления союзника, он в 1435 г. заключил острожского князя в темницу под надуманным предлогом. Однако народ не поверил оговору и поднял мятеж. Феодор был освобожден. Он даже примирился с обидчиком ради общего дела, но последний уже лишился народной поддержки.

Тем не менее в 1640 г. за Феодором на правах наместничества были закреплены обширнейшие имения не только на Волыни, но и в Подолии.

Посчитав, что большего ему в земной жизни добиться не удастся, Феодор передал свое наследство сыну князю Василию Красному и ушел (после 1441 г.) в Киево-Печерский монастырь. Здесь он принял постриг с именем Феодосий (братия выделила новоприбывшему келью основателя Лавры) и еще много лет молился о спасении своей земли и своей души. Историк Соловьев считает годом кончины преподобного 1483-й.

Погребен Феодор-Феодосий в Дальних пещерах. К лику святых он был причислен, очевидно, в ХVI в., когда (в 1638 г.) иеромонах Афанасий Кальнофийский засвидетельствовал, что «преподобный Феодор открыто почивает в Феодосиевой пещере в целом теле».
/ Мнение автора может не совпадать с позицией редакции /